Alacsonyabb karbonsavak szerkezeti besorolása. Egybázisú telítetlen karbonsavak

A karbonsavakat ma számos iparágban használják. Ők készítik őket különféle típusok műanyagok és rostok, gyógyszerek és mosószerek, tartósítószerként használják őket az élelmiszeriparban és a kozmetikai iparban. Ez a lista nagyon sokáig folytatható. A természetben azonban a szerves savak mindenhol megtalálhatók: növényekben, gombákban, rovarokban, állatokban, valamint létfontosságú tevékenységük termékeiben. Ezért fontos megérteni, mivel foglalkozik, amikor találkozik valamelyikük nevével.

A karbonsavak olyan szerves vegyületek, amelyek legalább egy COOH-atomcsoportot tartalmaznak, amelyet karboxilnak neveznek. A karbonsavak nómenklatúrája nem tűnik olyan bonyolultnak, ha van fogalma az ebbe az osztályba tartozó anyagok sokféleségéről, és megérti a nevek összeállításának alapelveit. szerves anyag.

Funkcionális csoport

A karboxilcsoport sajátossága, hogy tulajdonságai szinte függetlenek a savmolekula szénvázának szerkezeti jellemzőitől, valamint a szubsztituensek jelenlététől vagy hiányától a csoportban.

Komplex csoportnak tekinthető, amely két egyszerű csoportból áll: karbonil >C=O és hidroxil -OH, egymást befolyásolva. Ebben az esetben az elektronsűrűség a karbonil-oxigén felé tolódik el, és a hidroxocsoportban lévő O-H kötés további polarizációját okozza. Ennek eredményeként a karbonil-oxigénen többlet negatív töltés, a hidroxil-hidrogénen pedig pozitív töltés képződik. Ez hidrogénkötések megjelenéséhez vezet a szomszédos savmolekulák között, valamint dimerek és asszociációk képződéséhez. Ez magyarázza megemelkedett forráspontjukat.

A szerves savak osztályozása

Mielőtt elkezdené megérteni az ebbe az osztályba tartozó vegyületek nómenklatúrájának jellemzőit, képet kell alkotnia arról, hogy mik ezek.

A szénhidrogénváz típusa szerint:

• korlátozó - a savmolekulában lévő C atomok egyszerű egyszeres kötéssel kapcsolódnak egymáshoz;
• telítetlen - a szénhidrogénlánc C=C vagy C≡C;
• aromás - a karbonsavmolekula benzolgyűrűt tartalmaz.

A -COUN csoportok száma szerint:

• egybázisú - egy csoportot tartalmaz;
• kétbázisú - kettő;
• többbázisú - három vagy több -COOH csoport.

Izomerizmus

A karbonsavak izomerizmusa és nómenklatúrája szorosan összefügg. Végül is az azonos összetételű, de eltérő szerkezetű vegyületeknek más neve lesz. A szerkezeti izoméria a legtöbb karbonsavra jellemző. Így a C 5 Η 10 O 2 összetétel megfelel a savaknak:

• pentán CΗ 3 - CΗ 2 - CΗ 2 - CΗ 2 - COOΗ;
• 2-metil-bután CΗ 3 - CΗ 2 - CΗ(CΗ 3) - COOΗ.

Ha a molekulák C=C-t vagy C≡C-t tartalmaznak, akkor helyzeti izoméria lehetséges számukra. Például 3-buténsav és 2-buténsav: CΗ 2 = CΗ - CΗ 2 - COOΗ és CΗ 3 - CΗ = CΗ - COOΗ.

Az osztályok közötti izoméria is lehetséges. A karbonsavak telítetlen kétértékű alkoholok, hidroxi-karbonil-vegyületek és észterek izomerjei. Például számos észter felel meg a C 3 H 9 -COOH pentánsavnak:

• C 2 Η 5 -CO - O - C 2 Η 5;
• СΗ 3 ―СО―О―С 3 Η 7.

Ezenkívül a szerves savak molekuláit térbeli izoméria jellemzi.

Triviális nómenklatúra

A karbonsavak legelső nómenklatúrája pontosan triviális volt. A vegyületeknek adott elnevezések semmilyen módon nem tükrözték a molekula szerkezeti jellemzőit, de képet adtak arról, hogy az anyagok hol találhatók, illetve hol használták őket:

• hangyák (HCOOH) találhatók a hangyákban, és égő érzést okoznak, amikor harapnak;
• ecetsav (CΗ 3 COOΗ) képződik a bor ecetté alakítása során;
• olaj (C 3 × 7 COOΗ) akkor jelenik meg a vajban, amikor az avasodik, és sajátos szagát okozza;
• a nylon (C 5 Η 11 COOH) a kecsketejben található (a latin kapribogyó - kecske szóból);
• az alma (C 4 H 6 O 5) arról a gyümölcsről kapta a nevét, amelyben megtalálták;
• citrom (C 6 H 8 O 7) található benne nagy mennyiségben citromban és más citrusfélékben;
• borkő (C 4 H 6 O 6) a legtöbb gyümölcs savanyú levében képződik;
• A szalicilsavat (C 6 Η 4 (OΗ)COOΗ) először a fűzfa kérgéből nyerték (a latin salix - fűz szóból).

És ma a leggyakrabban használt nevek a karbonsavak triviális nómenklatúrájának felelnek meg. Bonyolultabb szerkezetű molekuláknál a szubsztituensek neve hozzáadódik a triviális névhez.

Ha a lánc végén egy elágazás van metilcsoport formájában -CH 3, akkor a sav nevéhez az izo- előtagot adjuk: izovaleria, izovaj stb.

Ha a szénlánc másik részében ágak vannak, akkor a kapcsolódó csoport helyét a görög ábécé megfelelő nagybetűi jelzik:

θ C - η C - ζ C - ε C - δ C - γ C - β C - α C - COOH

Példa. A triviális nómenklatúra segítségével nevezze el a vegyületet CΗ 3 -CΗ 2 -CΗ(C 2 Η 5) -CΗ 2 -COOΗ.

1. A főláncban lévő C atomokat szekvenciálisan jelöljük: δ CH 3 - γ CH 2 - β CH (C 2 Η 5) - α CH 2 - COOH.
2. A szubsztituensek nevét felírjuk, és helyzetüket betűkkel jelöljük: β-etil.
3. A főláncnak megfelelő szerves sav triviális nevét írjuk le, jelen esetben valeriánum: β-etilvaleriánsav.

IUPAC nómenklatúra

A szisztematikus nómenklatúra szerint a karbonsavakat a következő szabályok szerint nevezik el:

1. Válassza ki a fő szénhidrogénláncot, amely szükségszerűen tartalmaz karboxilcsoportot. Általában ez a leghosszabb, és a lehető legnagyobb számú szubsztituenst, funkciós csoportot, C=C és C≡C, ha jelen van.
2. A főláncban lévő C atomok sorszámmal vannak ellátva, a -COOH csoport szénatomjával kezdve: 4 C- 3 C- 2 C- 1 COOH.
3. A név a szubsztituensek ábécé sorrendben való felsorolásával kezdődik. Ehhez a szubsztituens pozícióját számmal jelöljük (a főlánc melyik C atomjához kapcsolódik), és kötőjellel írjuk be a nevét. Ha több azonos típusú szubsztituens van, akkor ezek helyét vesszővel elválasztott számok jelzik, és a névhez adjuk a szorzó előtagot, a di, három, tetra stb.
4. A lánc hosszát a megfelelő szénhidrogén neve (bután, hexán, oktán) tükrözi.
5. A -COOH karboxil funkciós csoport jelenlétét -osav hozzáadásával jelzi a bejegyzés végén.

5 CΗ 3 - 4 CΗ 2 - 3 CΗ (C 2 Η 5) - 2 CΗ 2 - 1 COOΗ 3-etil-pentánsav

4 CH 3 - 3 CH(CH 3) - 2 C(CH 3) 2 - 1 COOH 2,2,3-trimetil-butánsav

Példa: A szisztematikus nómenklatúra segítségével nevezze el a karbonsavat CΗ 3 -CΗ(CΗ 3)-CH(C 2 Η 5)-CH 2 -COOH-nak.

1. A főláncban lévő C atomok számozása: 5 CΗ 3 - 4 CΗ (CΗ 3) - 3 CΗ (C 2 Η 5) - 2 CΗ 2 - 1 COOH.
2. A szubsztituensek nevét felírjuk, helyzetüket számokkal jelöljük: 4-metil-3-etil.
3. A főláncnak megfelelő szénhidrogén nevét rögzítjük. Öt szénatomos - pentán: 4-metil-3-etilpentán.
4. A -COOH jelenlétét jelölve írja be az -oic sav: 4-metil-3-etilpentánsav.

Racionális nómenklatúra

A racionális nómenklatúra szabályai szerint a neveket egy gyökből, pontosabban a megfelelő szénhidrogénből, amely egy karboxilcsoporthoz kapcsolódik, és a „karbonsav” kifejezésből képezik:

• CΗ3-COOΗ metánkarbonsav;
• C 3 Η 7 COO Η propánkarbonsav;
• C 5 Η 11 COOΗ pentánkarbonsav.

Néha a név ecetsavon alapul, és a hozzá kapcsolódó gyököket feltüntetik:

• CH3-CH2-COOH metil-ecetsav;
• CΗ 3 - CΗ 2 - CΗ(CΗ 3) - COOΗ metil-etil-ecetsav.

Az összetett elágazó molekulákat tartalmazó vegyületek elnevezése azonban problémás lehet. Ezért a karbonsavakat ritkán használják.

Telítetlen és aromás karbonsavak

A telítetlen karbonsavak nómenklatúrája a megfelelő alkénen, alkinon vagy diénen alapul, és hozzáadjuk az -oinsav végződést. A szén számozása a főláncban a karboxilcsoporttal kezdődik, és a többszörös kötés helyzetét a megfelelő számmal írjuk:

• CΗ 2 = CΗ - CΗ 2 - COOΗ 3-buténsav;
• CH 3 ―C≡C―COOH 2-butinsav.

Az aromás savakat leggyakrabban benzoesav-származékoknak nevezik. Például m-metil-benzoesav, p-bróm-benzoesav. A benzolgyűrű jelenléte szerint a „fenil-” előtagot jelzik.

Többbázisú karbonsavak

A két vagy több -COOH csoportot tartalmazó összetétel kissé eltér az egybázisú karbonsavak nómenklatúrájától. A kétbázisú savak elnevezése is a megfelelő szénhidrogénen alapul, de az -oic sav végződés elé a di szorzó előtagot írják. Például,

• COOH - CH 2 - CH 2 - COOH butándisav;
• COOH—CH(CH 3)—COOH 2-metil-propándisav.

Ha egy molekula kettőnél több karboxilcsoportot tartalmaz, akkor ezeket már a „karboxi-” előtag jelöli:

HOOC-CH(COOH)-COOH 2-karboxi-propándisav.

Savmaradékok és észterek

A természetben sok különféle karbonsav észtere található. Ezek zsírok, viaszok, gyümölcsök és virágok aromás anyagai. Mindegyik tartalmazza a -COO- észter funkciós csoportot. A karbonsav-észterek nómenklatúrájának két megközelítése létezik.

Az első esetben először írja le a karboxilcsoportban a hidrogén helyét átvevő gyök nevét, majd a savmaradék nevét:

• CH3-COO-C205-etil-acetát;
• HCOO–CH 3 metil-formiát.

A második esetben a gyök nevéhez a -észtert adjuk, a sav triviális nevét pedig genitivusba írjuk:

• C3H5-COO-CH3-vajsav-metil-észter;
• CΗ 3 - COO - C 2 Η 5 ecetsav etil-észtere.

Karbonsavak és maradékaik nevei

Ahhoz, hogy bármilyen szerves savat az IUPAC szabályok szerint elnevezhess, csak néhány szabályt kell ismerned. Ezeket már fentebb tárgyaltuk. Azonban meg kell jegyezni a savak triviális neveit és a maradványaik nevét, vagy csalólapot kell használni.

Összefoglalva, megjegyzendő, hogy a karbonsavak szerkezetét, izomériáját és nómenklatúráját fentebb részletesen tárgyaltuk. És az anyag alapos tanulmányozása után nem lehet kérdés, hogyan kell helyesen elnevezni ezt vagy azt a szerves savat. Éppen ellenkezőleg, miután hallotta vagy elolvasta egy anyag tudományos nevét a címkén, összehasonlíthatja azt a triviálissal, és saját maga vonhat le következtetést annak ártalmasságáról vagy biztonságosságáról.

Karbonsavak (2 előadás)

1. Meghatározás. Osztályozás.

2. Az egybázisú karbonsavak izomerizmusa és nómenklatúrája

3. Savak fizikai tulajdonságai

4. Kémiai tulajdonságok. A karbonilcsoport szerkezete.

Karbonsavak – ezek karboxilcsoportot (-COOH) tartalmazó szénhidrogén-származékok.

A karbonsavak osztályozása

A karbonsavakat két szerkezeti jellemző szerint osztályozzák.

1) A sav karboxilcsoportjainak száma szerint fel vannak osztva:

Ø egybázisú (monocarbon)

Ø többbázisú (dikarbon, trikarbon stb.)

.

2) által a szénhidrogén gyök természete savakat különböztetnek meg:

Ø korlátozó (például CH3CH2CH2COOH)

Ø telítetlen (CH2=CHCH2COOH)

Ø aromás (RC6H4COOH)

Egybázisú telített karbonsavak

Az ilyen savak általános képlete CnH2nO2 vagy CnH2n+1COOH

A karbonsavak nómenklatúrája és izomériája

A négynél kevesebb szénatomot tartalmazó savak nem rendelkeznek izomerekkel. Ha az atomok száma négy, a savaknak két izomerük van, ha az atomok száma öt, akkor öt izomer van.

A savak elnevezésére a következő típusú nómenklatúrát használják:

ü triviális

ü racionális.

A karbonsavak nevét bázisként az ecetsav elnevezésből állítjuk össze. A fennmaradó savakat a metilcsoport hidrogénatomjait összetettebb gyökökkel helyettesítő származékainak tekintjük. A fennmaradó szabályok teljes mértékben megfelelnek a szénhidrogénekre vonatkozó racionális nómenklatúra szabályainak (részletesen az előadás elején találhatóak).

A karbonsav nevének összeállításakor a karboxilcsoportot tartalmazó leghosszabb láncot vesszük alapul. A számozás a karboxilcsoport szénatomjával kezdődik (a funkciós csoport helyzetét jelző szám nincs megadva). Az utótag - a szénhidrogén nevéhez a főláncban lévő szénatomok száma alapján kerül hozzáadásra - olajsav . A számok és előtagok a szubsztituensek helyzetét és számát jelzik.

A karbonsavak nómenklatúrája megegyezik az aldehidek nómenklatúrájával. ami sokkal könnyebbé teszi a megértést és a tanulmányozást.

A karbonsavak egyes képviselőinek nevei

	Triviális név	Racionális
	hangya	hangya	metán
	ecet	ecet	etán
CH3-CH2-COOH	propionos	metil-ecetsav	propán
CH3-CH2-CH2-COOH	olaj	etil-ecetsav	bután
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH	macskagyökér	propil-ecetsav	pentán
		metil-szekbutil-ecetsav	2,3-dimetil-pentán

Karbonsavak előállítása

Az egybázisú savak előállításának számos módszerét tárgyaltuk a korábbi előadásokon:

1) alkoholok oxidációja

2) alkének ozonolízise

3) karbonilvegyületek (aldehidek és ketonok) oxidációja

4) szénhidrogének geminális trihalogénszármazékainak hidrolízise (hasonlóan a dihalogénszármazékok hidrolíziséhez az aldehidek előállítása során, 5. módszer):

5) savszármazékok (halogénszármazékok, észterek, nitrilek) hidrolízise

6) fémorganikus vegyületek karboxilezése

Ez egy univerzális módszer a karbonsavak előállítására, és egy laboratóriumi módszer.

Fizikai tulajdonságok

A C1-C3 atomszámú alacsonyabb savak színtelen folyadékok, jellegzetes szúrós szaggal.

A C4-C9 összetételű savak olajos folyadékok kellemetlen szag, vízben rosszul oldódik.

A C10 és magasabb összetételű savak vízben oldhatatlan szilárd anyagok.

Így a molekulatömeg növekedésével a savak vízben való oldhatósága csökken.

A savak magas forráspontja az intermolekuláris hidrogénkötések kialakulásának köszönhető, és ehhez kapcsolódik a jó vízoldhatóság (a vízmolekulákkal hidrogénkötések jönnek létre).

https://pandia.ru/text/78/506/images/image008_0.gif" alt="990 bájt" width="195" height="91 src=">!}

A savak kémiai tulajdonságai

A karboxilcsoport szerkezete

A karboxilcsoport két funkciós csoportot - karbonil- és hidroxilcsoportot - egyesít, amelyek kölcsönösen befolyásolják egymást:

A karbonsavak savas tulajdonságai meglehetősen hangsúlyosak. Ez a karboxilcsoport atomjainak kölcsönös befolyásával magyarázható. Az elektronsűrűség, amelyben a hidroxilcsoport elektronegatívabb oxigénjére tolódik el, ami gyengül O-H csatlakozásés elősegíti a hidrogénatom szétválását, azaz elősegíti a sav disszociációját (ez annak köszönhető, hogy az OH csoport +M hatása érvényesül a –I effektussal szemben). Az α-helyzetben elhelyezkedő protonok mobilitását a COOH-csoport szerkezete is meghatározza (részletes magyarázatok az „Aldehidek és ketonok” című előadásban találhatók).

1) Savas tulajdonságok

Savak disszociációja. Vizes oldatban a karbonsavak ionokra bomlanak, és savas reakcióba lépnek. Ez egy figyelembe vett indikátor segítségével észlelhető savak minőségi meghatározása. Például a lakmusz pirosra vált.

https://pandia.ru/text/78/506/images/image011_0.gif" width="476 height=87" height="87">

határrezonáns struktúrák S-O csatlakozások kiegyenlít

A mezoméria az elektronsűrűség kiegyenlítődésének jelensége két oxigénatom között.

A karbonsavak erősebb savak, mint az alkoholok.

A hangyasav a legerősebb, ennek oka az alkilcsoportok elektrondonor hatásának hiánya. A pozitív induktív hatású szubsztituensek (elektrondonor - CH3, C2H5) csökkentik a savasságot, az OH csoportban nehezebb eltávolítani a hidrogént.

Sók képződése. A savak képesek sókat képezni fémekkel, azok oxidjaival és hidroxidjaival.

a) fémekkel való kölcsönhatás során:

2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2Mg + H2

b) fém-hidroxiddal való reakciókban:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O

2) Reakciók az OH-csoporton

Az észterképzés (R"–COOR") észterezési reakció. Ez a savak és alkoholok reakciója ásványi savak jelenlétében. A reakció visszafordítható.

ecetsav etanol etil-acetát

A lineáris szerkezetű savak, például az R-CH2-COOH, nagyobb valószínűséggel reagálnak, mint az elágazó szerkezetű savak: R2CH-COOH, R3C-COOH. Az észterezési reakcióban a katalizátor szerepét a H+ ionok játsszák:

A reakció a következő mechanizmus szerint megy végbe: a karbonilcsoport oxigénje megragadja a protont és karbokationt képez én. Ez a karbokation az oxigénatom magányos párján keresztül köt egy alkoholmolekulát, és komplexet képez II. Összetett II képes reverzibilisen lebontani és karbokationt képezni III, amelynek disszociációja során észter keletkezik (a katalizátor - proton szabadul fel így).

Ebben a reakcióban nagyon érdekes volt az a kérdés, hogy a sav vagy az alkohol megszünteti-e a hidroxilcsoportot az észterképzési reakcióban. A „jelölt atomok” (a 18O nehéz izotóp) felhasználásával kimutatták, hogy az alkohol és a hidroxilsav hidrogéne révén víz keletkezik.

(ha a jelölt oxigén alkoholban van, akkor a kapott víz normál oxigént tartalmaz)

Reakciók az OH-csoport teljes helyettesítésével.

Karbonsav-származékok előállítása.

1) savhalogenidek állíthatók elő foszfor-pentaklorid (PCl5), tionil-klorid (SOCl2) hatására.

2) a savhalogenidekben lévő halogén nagyon reakcióképes, ezért savhalogenideket használnak acilezőszerként. Így készülnek savanhidridek.

Például az ecetsavanhidridet (R = CH3) a szerves szintézisben erős vízeltávolító szerként használják.

3) az amidok képződését ammónia hatására hajtják végre.

A zsírokat, mint észtereket, reverzibilis hidrolízis reakció jellemzi, amelyet ásványi savak katalizálnak. Lúgok részvételével a zsírok hidrolízise visszafordíthatatlanul megtörténik. A termékek ebben az esetben szappan- magasabb szénatomszámú karbonsavak és alkálifémek sói.

https://pandia.ru/text/78/506/images/image023_0.gif" width="103" height="53">

Az akrilsavat szintetikus úton állítják elő. Ez egy szúrós szagú folyadék. Könnyen polimerizálódik, poliformát képezve akrilsav.

Az akrilsav-észterek, vagy inkább polimerizációs termékeik jelentős gyakorlati jelentőséggel bírnak:

akrilsav-etil-észter

A poliakrilátok átlátszóak, és különféle műanyagok és szerves üvegek előállításához használják. A metakrilátok, a metakrilsav észterei nagyobb keménységgel rendelkeznek, mint a poliakrilátok.

A legjobb szerves üveg a plexi - polimetakrilsav-metil-észter. A plexit az orvostudományban protézisek készítésére használják.

metakrilsav-metil-észter

A telítetlen savakra általában sok, az alkénekre jellemző reakció jellemző: halogének hozzáadása, hidrogén hozzáadása többszörös kötésnél, oxidáció kálium-permanganáttal, dién szintézis.

Kétbázisú karbonsavak.

A legegyszerűbb kétbázisú sav az oxálsav (először a sóskában) vagy az etándisav. A következő képviselő a malonsav vagy propándisav. A négy szénatomos kétbázisú savat borostyánkősavnak vagy butándisavnak nevezik.

Az ilyen savak legfontosabb reakciói a kondenzációs polimerek előállítása.

Az észterezési reakciók és a dikarbonsav-amidok előállítása a gyakorlatban rendkívül fontos ipari termelés hátterében áll. kondenzációs polimerek.

Egy dikarbonsav és egy alkándiol kondenzációja poliészter képződéséhez vezet. A poliésztereket széles körben használják szintetikus szálak gyártásában.

Az egyik legfontosabb poliésztert, a lavsant tereftálsav és etilénglikol polikondenzációjával nyerik.

A dikarbonsav és a diamin kondenzációja képződéshez vezet poliamid. A poliamidokat szintetikus anyagok előállítására használják ( szintetikus gyapjú). Egy gyakorlatilag fontos poliamidot, a nylon-6,6-ot adipinsav és hexametilén-diamin polikondenzációjával állítják elő.

Kibontva így néz ki:

A "nylon-6,6" névben az első szám a dikarbonsavban lévő szénatomok számát, a második szám pedig a diaminban lévő szénatomok számát jelöli.

Ha egy aromás dikarbonsav (például tereftálsav) és egy aromás diamin keverékét polikondenzációs eljárásnak vetjük alá, akkor olyan poliamid anyagokat kapunk, amelyek szilárdsága hasonló az acéltermékekhez:

A karbonsavak szerves savak. Az élő szervezetek részei és részt vesznek az anyagcserében. A karbonsavak kémiai tulajdonságait a -COOH karboxilcsoport jelenléte határozza meg. Ide tartozik az ecetsav, hangyasav, oxálsav, vajsav és számos egyéb sav.

Általános leírás

A karbonsavak előállításának többféle módja van:

• alkoholok oxidációja - C 2 H 5 OH + O2 → CH 3 COOH + H 2 O (etanolból ecetsav keletkezik);
• aldehidek oxidációja - CH 3 COH + [O] → CH 3 COOH;
• bután oxidáció - 2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O;
• alkohol karbonilezés - CH 3 + CO → CH 3 COOH;
• az oxálsav lebontása hangyasav előállítására - C 2 H 2 O 4 → HCOOH + CO 2;
• sók kölcsönhatása tömény kénsavval - CH 3 COONa + H 2 SO 4 → CH 3 COOH + NaHSO 4.

Rizs. 1. Módszerek karbonsavak előállítására.

A karbonsavak fizikai tulajdonságai:

• forráspontja magasabb, mint a megfelelő szénhidrogéneké és alkoholoké;
• jó vízoldékonyság - feloldódik a savmaradék hidrogénkationjaiban és anionjaiban (gyenge elektrolitok);
• a szénatomok számának növelésével a savak erőssége csökken.

A karbonsavak erős hidrogénkötésekkel rendelkeznek (erősebbek, mint az alkoholok), amit a karboxilcsoportban lévő hidrogénatom magas pozitív töltése okoz.

Kölcsönhatás

A karbonsavak megváltoztatják az indikátorok színét. A lakmusz és a metilnarancs pirosra vált.

Rizs. 2. Interakció indikátorokkal.

A karbonsavak kémiai tulajdonságainak táblázata a savak más anyagokkal való kölcsönhatását írja le.

Reakciók	Eredmény	Példa
Fémekkel	Hidrogén szabadul fel és sók képződnek	2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
Oxidokkal	Só és víz képződik	2CH 3 COOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O
Földeléssel (semlegesítés)	Só és víz képződik	CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O
Karbonátokkal	Állj ki szén-dioxidés vizet	2CH 3 COOH + CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2
Gyenge savak sóival	Szervetlen sav keletkezik	2CH 3 COOH + Na 2 SiO 3 → 2CH 3 COONa + H 2 SiO 3
Ammóniával vagy ammónium-hidroxiddal	Ammónium-acetát képződik. A hidroxiddal való kölcsönhatás során víz szabadul fel	CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4 CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O
Alkoholokkal (észterezés)	Észterek keletkeznek	CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Halogénezés	Só képződik	CH 3 COOH + Br 2 → CH 2 BrCOOH

Az anyagok hangyasavval való kölcsönhatásából származó sókat formiátoknak, az ecetsavval pedig acetátoknak nevezik.

Dekarboxilezés

A karboxilcsoport eltávolítását dekarboxilezésnek nevezzük, amely a következő esetekben fordul elő:

• sók melegítésekor szilárd lúgok jelenlétében alkánok képződésével - RCOONa szilárd + NaOH szilárd → RH + Na 2 CO 3;
• szilárd sók hevítésekor - (CH 3 COO) 2 Ca → CH 3 -CO-CH 3 + CaCO 3;
• benzoesav égetésekor - Ph-COOH → PhH + CO 2;
• sóoldatok elektrolízise során - 2RCOONa + H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.

Rizs. 3. Dekarboxilezési folyamat.

Mit tanultunk?

A 10. osztályos órától az alapvető kémiai és fizikai tulajdonságait karbonsavak. Alkoholok, aldehidek, bután oxidációja, karbonilezés, bomlás és kénsavval való kölcsönhatás során keletkeznek. A savak vízben jól oldódnak, és magasabb hőmérsékleten forrnak, mint az alkoholok. A dekarboxilezés során a -COOH csoport eltávolítható. A karbonsavak kölcsönhatásba lépnek sóval, fémekkel, oxidokkal, hidroxidokkal, sókkal és ammóniával.

Teszt a témában

A jelentés értékelése

Átlagos értékelés: 4.2. Összes értékelés: 92.

A kémiai vegyületeket, amelyek szintén a COOH karboxilcsoportból állnak, a tudósok karbonsavaknak nevezik. Ezeknek a vegyületeknek számos neve létezik. Különféle paraméterek szerint osztályozzák őket, például a funkciós csoportok száma, egy aromás gyűrű jelenléte és így tovább.

A karbonsavak szerkezete

Mint említettük, ahhoz, hogy egy sav karbonsav legyen, tartalmaznia kell egy karboxilcsoportot, amely viszont két funkcionális részből áll: hidroxil- és karbonilcsoportból. Kölcsönhatásukat egy szénatom és két oxigénatom funkcionális kombinációja biztosítja. A karbonsavak kémiai tulajdonságai ennek a csoportnak a szerkezetétől függenek.

A karboxilcsoport miatt ezeket a szerves vegyületeket savaknak nevezhetjük. Tulajdonságukat a H+ hidrogénion megnövekedett képessége határozza meg, hogy vonzza az oxigént, tovább polarizálva O-H csatlakozás. Ezen tulajdonságának köszönhetően a szerves savak vizes oldatokban is képesek disszociálni. Az oldódási képesség a sav molekulatömegének növekedésével fordított arányban csökken.

A karbonsavak fajtái

A vegyészek a szerves savaknak több csoportját különböztetik meg.

A monokarbonsavak szénvázból és csak egy funkcionális karboxilcsoportból állnak. Minden iskolás ismeri a karbonsavak kémiai tulajdonságait. A kémia tananyag 10. évfolyama tartalmazza az egybázisú savak tulajdonságainak közvetlen tanulmányozását. A kétbázisú és többbázisú savak szerkezetében két vagy több karboxilcsoport van.

Ezenkívül a kettős és hármas kötések jelenléte vagy hiánya alapján a molekulában vannak telítetlen és telített karbonsavak. A kémiai tulajdonságokat és azok különbségeit az alábbiakban tárgyaljuk.

Ha egy szerves sav csoportjában szubsztituált atom van, akkor a neve tartalmazza a szubsztituens csoport nevét. Tehát, ha a hidrogénatomot halogénnel helyettesítjük, akkor a sav neve tartalmazza a halogén nevét. A név ugyanazon változáson megy keresztül, ha aldehid-, hidroxil- vagy aminocsoportokkal helyettesítik.

Szerves karbonsavak izomerizmusa

A szappan előállítása a fenti savak észtereinek kálium- vagy nátriumsóval történő szintézis reakcióján alapul.

Módszerek karbonsavak előállítására

A COOH-csoportot tartalmazó savak előállításának számos módja és módszere létezik, de a leggyakrabban használtak a következők:

1. Elszigetelődés természetes anyagoktól (zsírok és egyéb dolgok).
2. Monoalkoholok vagy COH csoportot tartalmazó vegyületek (aldehidek) oxidációja: ROH (RCOH) [O] R-COOH.
3. Trihalogén-alkánok hidrolízise lúgban, közbenső monoalkohol előállításával: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
4. Sav- és alkoholészterek (észterek) elszappanosítása vagy hidrolízise: R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
5. Alkánok oxidációja permanganáttal (kemény oxidáció): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

A karbonsavak jelentősége az emberek és az ipar számára

A karbonsavak kémiai tulajdonságai nagy jelentőséggel bírnak az emberi élet szempontjából. Rendkívül szükségesek a szervezet számára, hiszen minden sejtben nagy mennyiségben megtalálhatók. A zsírok, fehérjék és szénhidrátok anyagcseréje mindig olyan szakaszon megy keresztül, amelyben egyik vagy másik karbonsav termelődik.

Ezenkívül karbonsavakat használnak a létrehozásához gyógyszerek. Egyetlen gyógyszeripar sem létezhet a szerves savak tulajdonságainak gyakorlati alkalmazása nélkül.

A karboxilcsoportot tartalmazó vegyületek a kozmetikai iparban is fontos szerepet játszanak. Zsír szintézise a későbbi szappangyártáshoz, tisztítószerekÉs háztartási vegyszerek karbonsavval végzett észterezési reakción alapul.

A karbonsavak kémiai tulajdonságai tükröződnek az emberi életben. Nagy jelentőséggel bírnak az emberi szervezet számára, hiszen minden sejtben nagy mennyiségben megtalálhatók. A zsírok, fehérjék és szénhidrátok anyagcseréje mindig olyan szakaszon megy keresztül, amelyben egyik vagy másik karbonsav termelődik.

Karbonsavak előállítása

én. Az iparban

1. Természetes termékektől elkülönítve

(zsírok, viaszok, esszenciális és növényi olajok)

2. Alkánok oxidációja:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H 2O

metánhangyasav

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 502 t,kat,p→4CH3COOH + 2H2O

n-bután-ecetsav

3. Alkének oxidációja:

CH 2 = CH 2 + O 2 t,kat→CH3COOH

etilén

VEL H3-CH=CH2+4[O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (ecetsav + hangyasav )

4. Benzolhomológok oxidációja (benzoesav előállítása):

C6H5-CnH 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

toluol-benzoesav

5. Hangyasav kinyerése:

1. szakasz: CO+NaOH t , p→HCOONA (nátrium-formiát – só )

2 színpadon: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Ecetsav előállítása:

CH3OH+CO t, p→CH3COOH

Metanol

II. A laboratóriumban

1. Észterek hidrolízise:

2. Karbonsavak sóiból :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Karbonsavanhidridek feloldása vízben:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Karbonsavak halogénszármazékainak lúgos hidrolízise:

III. A karbonsavak előállításának általános módszerei

1. Aldehidek oxidációja:

R-COH + [O] → R-COOH

Például az „ezüsttükör” reakció vagy a réz(II)-hidroxiddal történő oxidáció az aldehidek minőségi reakciói.

2. Alkoholok oxidációja:

R-CH2-OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. Szénatomonként három halogénatomot tartalmazó halogénezett szénhidrogének hidrolízise.

4. Cianidokból (nitrilekből) - a módszer lehetővé teszi a szénlánc növelését:

VEL H3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr

CH3-CN - metil-cianid (ecetsav-nitril)

VEL H3-CN + 2H2O t→ CH 3 COONH 4

acetát ammónium

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Használat reagens Grignard

R-MgBr + CO 2 → R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

KARBONSAVAK ALKALMAZÁSA

Hangyasav– gyógyászatban - hangyaalkohol (hangyasav 1,25%-os alkoholos oldata), méhészetben, szerves szintézisben, oldószerek és tartósítószerek előállításában; erős redukálószerként.

Ecetsav – az élelmiszer- és vegyiparban (cellulóz-acetát gyártása, amelyből acetátszálat, szerves üveget, fóliát állítanak elő; színezékek, gyógyszerek és észterek szintéziséhez). A háztartásban ízesítő és tartósítószerként.

Vajsav– ízesítő adalékok, lágyítók és flotációs reagensek gyártásához.

Oxálsav– a kohászatban (vízkőmentesítés).

Sztearic C17H35COOH és palmitin- sav C 15 H 31 COOH – felületaktív anyagként, kenőanyagként a fémmegmunkálásban.

olajsav A C 17 H 33 COOH flotációs reagens és gyűjtő színesfémércek dúsítására.

Egyéni képviselők

egybázisú telített karbonsavak

Hangyasav először a 17. században izolálták vörös erdei hangyáktól. A csalánlében is megtalálható. A vízmentes hangyasav színtelen, csípős szagú és csípős ízű folyadék, amely égési sérüléseket okoz a bőrön. A textiliparban maróanyagként használják szövetek festésére, bőr cserzésére, valamint különféle szintézisekhez.
Ecetsav a természetben elterjedt - állati ürülékben (vizelet, epe, széklet) és növényekben (zöld levelek) található. Erjedés, rothadás, bor, sör savanyítása során keletkezik, savanyú tejben és sajtban is megtalálható. A vízmentes ecetsav olvadáspontja +16,5°C, kristályai olyan átlátszóak, mint a jég, ezért nevezik jégecetnek. Először T. E. Lovitz orosz tudós szerezte meg a 18. század végén. A természetes ecet körülbelül 5% ecetsavat tartalmaz. Eceteszenciát készítenek belőle, az élelmiszeriparban zöldségek, gombák, halak tartósítására használják. Az ecetsavat széles körben használják a vegyiparban különféle szintézisekhez.

Az aromás és telítetlen karbonsavak képviselői

Benzoesav A C 6 H 5 COOH az aromás savak legfontosabb képviselője. A természetben elterjedt növényvilág: balzsamokban, tömjénben, illóolajok. Az állati szervezetekben a fehérjeanyagok bomlástermékeiben található meg. Ez kristályos anyag, olvadáspontja 122°C, könnyen szublimál. IN hideg víz nem oldódik jól. Jól oldódik alkoholban és éterben.

Telítetlen telítetlen savak A molekulában egy kettős kötéssel rendelkező vegyületek általános képlete C n H 2 n -1 COOH.

Nagy molekulatömegű telítetlen savak táplálkozási szakértők gyakran emlegetik (telítetlennek nevezik őket). Közülük a leggyakoribb az olajsav CH 3 – (CH 2) 7 –CH=CH– (CH 2) 7 –COOH vagy C 17 H 33 COOH. Színtelen folyadék, amely hidegben megkeményedik.
Különösen fontosak a többszörösen telítetlen savak, amelyek több kettős kötést tartalmaznak: linolsav CH 3 – (CH 2) 4 – (CH=CH–CH 2) 2 – (CH 2) 6 –COOH vagy C 17 H 31 COOH két kettős kötéssel, linolén CH 3 –CH 2 – (CH=CH–CH 2) 3 – (CH 2) 6 –COOH vagy C 17 H 29 COOH három kettős kötéssel és arachidonos CH 3 – (CH 2) 4 – (CH=CH–CH 2) 4 – (CH 2) 2 –COOH négy kettős kötéssel; gyakran nevezik esszenciális zsírsavaknak. Ezek a savak rendelkeznek a legnagyobb biológiai aktivitással: részt vesznek a koleszterin átvitelében és anyagcseréjében, a prosztaglandinok és más létfontosságú anyagok szintézisében, fenntartják a sejtmembránok szerkezetét, szükségesek a látókészülék működéséhez, idegrendszer, befolyásolja az immunrendszert. E savak hiánya a táplálékban gátolja az állatok növekedését, gátolja szaporodási funkciójukat és okozza különféle betegségek. Az emberi szervezet nem képes saját maga szintetizálni a linolsavat és a linolénsavat, ezeket készen kell megkapnia az élelmiszerrel (például vitaminokkal). Az arachidonsav szintéziséhez a szervezetben a linolsav szükséges. A 18 szénatomos, többszörösen telítetlen zsírsavak glicerin-észterek formájában megtalálhatók az úgynevezett szárítóolajokban - lenmag, kender, mák stb. Linolsav C17H31COOH és linolénsav A C 17 H 29 COOH a növényi olajok része. Például, lenolaj körülbelül 25% linolsavat és legfeljebb 58% linolénsavat tartalmaz.

Szorbinsav (2,4-hexadién)sav CH 3 –CH=CH–CH=CHCOOH berkenyebogyóból (latinul – sorbus) nyertük. Ez a sav kiváló tartósítószer, így a berkenyebogyó nem penészesedik.

A legegyszerűbb telítetlen sav, akril CH 2 = CHCOOH, csípős szagú (latinul acris - csípős, csípős). Az akrilátokat (akrilsav észtereit) szerves üveg előállításához, ennek nitrilét (akrilnitril) pedig szintetikus szálak előállításához használják.

Az újonnan izolált savak elnevezésekor a vegyészek gyakran szabad utat engednek fantáziájuknak. Így az akrilsav legközelebbi homológjának neve, tejfű

CH 3 – CH = CH – COOH, egyáltalán nem anyajegyből, hanem növényből származik Croton tiglium, amelynek olajából izolálták. A krotonsav szintetikus izomerje nagyon fontos - metakrilsav CH 2 = C (CH 3) – COOH, amelynek észteréből (metil-metakrilát), valamint metil-akrilátból átlátszó műanyag készül - plexi.

Telítetlen szén A savak addíciós reakciókra képesek:

CH2 = CH-COOH + H2 → CH3-CH2-COOH

CH 2 =CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

VIDEÓ:

CH 2 =CH-COOH + HCl → CH 2Cl -CH 2 -COOH

CH2 = CH-COOH + H2O → HO-CH2-CH2-COOH

Az utolsó két reakció Markovnyikov uralma ellen irányul.

A telítetlen karbonsavak és származékaik polimerizációs reakciókra képesek.

Facebook

Twitter

VKontakte

osztálytársak

Google+