Химические свойства целлюлозы. Химическое строение целлюлозы Какие физические тела состоят из целлюлозы
Сложный углевод из группы полисахаридов, входящий в состав клеточной стенки растений, называется целлюлозой или клетчаткой. Вещество было обнаружено в 1838 году французским химиком Ансельмом Пайеном. Формула целлюлозы - (C 6 H 10 O 5) n .
Строение
Несмотря на общность признаков, целлюлоза отличается от другого растительного полисахарида - крахмала. Молекула целлюлозы - длинная исключительно неразветвлённая цепочка сахаридов. В отличие от крахмала, состоящего из остатков α-глюкозы она включает множество остатков β-глюкозы, связанных между собой.
За счёт плотного линейного строения молекулы образуют волокна.
Рис. 1. Строение молекулы целлюлозы.
Целлюлоза имеет большую степень полимеризации, чем крахмал.
Получение
Целлюлозу в условиях промышленности вываривают из древесины (щепы). Для этого применяют кислые или щелочные реагенты. Например, гидросульфит натрия, гидроксид натрия, щёлок.
В результате варки образуется целлюлоза с примесью органических соединений. Чтобы её очистить используют раствор щёлочи.
Физические свойства
Клетчатка - безвкусное твёрдое волокнистое вещество белого цвета. Целлюлоза плохо растворяется в воде и органических растворителях. Растворяется в реактиве Швейцера - аммиачном растворе гидроксида меди (II).
Основные физические свойства:
- разрушается при 200°C;
- горит при 275°С;
- самовоспламеняется при 420°С;
- плавится при 467°C.
В природе целлюлоза находится в растениях. Она образуется в процессе фотосинтеза и выполняет в растениях структурную функцию. Является пищевой добавкой Е460.
Рис. 2. Клеточная стенка растений.
Химические свойства
Благодаря наличию трёх гидроксильных групп в одном сахариде клетчатка проявляет свойства многоатомных спиртов и способна вступать в реакции этерификации с образованием сложных эфиров. При разложении без доступа кислорода разлагается на древесный уголь, воду и летучие органические вещества.
Основные химические свойства клетчатки представлены в таблице.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
Гидролиз |
Протекает при нагревании в кислой среде с образованием глюкозы |
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O (t°, H 2 SO 4) → nC 6 H 12 O 6 |
|
С уксусным ангидридом |
Образование триацетилцеллюлозы в присутствии серной и уксусной кислот |
(C 6 H 10 O 5) n + 3nCH 3 COOH (H 2 SO 4) → (C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3) 3)n + 3nH 2 O |
|
Нитрование |
С концентрированной азотной кислотой реагирует при обычной температуре. Образуется сложный эфир - тринитрат целлюлозы или пироксилин, используемый для изготовления бездымного пороха |
(C 6 H 10 O 5) n + nHNO 3 (H 2 SO 4) → n |
|
Происходит полное окисление до углекислого газа и воды |
(C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (t°) → 6nCO 2 + 5nH 2 O |
Рис. 3. Пироксилин.
Целлюлозу главным образом используют для изготовления бумаги, а также для производства сложных эфиров, спиртов, глюкозы.
Что мы узнали?
Целлюлоза или клетчатка - полимер из класса углеводов, состоящий из остатков β-глюкозы. Входит в состав растительных клеточных стенок. Это белое безвкусное вещество, образующее волокна, плохо растворимые в воде и органических растворителях. Целлюлозу выделяют из древесины путём варки. Соединение вступает в реакции этерификации и гидролиза, способно разлагаться в отсутствии воздуха. При полном разложении образует воду и углекислый газ.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.7 . Всего получено оценок: 263.
Целлюлоза (клетчатка) - растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле. целлюлоза представляет собой природный полимер-полисахарид. Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение.
Целлюлоза используется для изготовления различных полусинтетических волокон. Они называются вискозным волокном. Целлюлозу, необходимую для получения вискозного волокна, обычно получают из древесины.
Древесина состоит приблизительно на 50% из целлюлозы и на 30% из лигнина. Лигнин тоже представляет собой природный полимер, однако он не относится к углеводам. Скелетная структура мономерного звена лигнина такова:
Для получения целлюлозы используют мягкую древесину, например, сосну либо пихту. Лигнин удаляют, нагревая древесные стружки в растворе гидросульфита кальция, содержащем избыток диоксида серы. В этом растворе происходит растворение лигнина, после чего целлюлозное волокно отделяют фильтрацией. Продукт подвергают размалыванию с целью получения древесной целлюлозы. Чистую целлюлозу получают путем обработки древесной целлюлозы реактивом Швейцера, который представляет собой аммиачный раствор гидроксида меди (II). После добавления разбавленной минеральной кислоты происходит осаждение чистой целлюлозы.
Физические свойства: это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) - реактиве Швейцера.
Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.
Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза. Хитин (аналог целлюлозы) - основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.
Строение: состоит из остатков в - глюкозы
Получают из древесины.
Применение: целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др. Получение ацетатного шёлка - искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы. Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин). Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы. Изготовление нитей, канатов, бумаги. Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)
К важнейшим производным целлюлозы относятся:
метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы
n (х = 1, 2 или 3);
ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) - сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты n
нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) - сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:
n (х = 1, 2 или 3).
Химические свойства
Гидролиз (C6H10O5)n + nH2O t,H2SO4 > nC6H12O6
Гидролиз протекает ступенчато:
(C6H10O5)n > (C6H10O5)m > xC12H22O11 > n C6H12O6 (Примечание, m крахмал декстрины мальтоза глюкоза Реакции этерификации: целлюлоза - многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала". производный экспериментальный промышленный Нитрование: (C6H7O2(OH)3)n + 3nHNO3 H2SO4(конц.)> (C6H7O2(ONO2)3)n + 3nH2O пироксилин целлюлоза тринитрат целлюлозы Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид. Взаимодействие с уксусной кислотой: (C6H7O2(OH)3)n + 3nCH3COOH H2SO4(конц.)> (C6H7O2(OCOCH3)3)n + 3nH2O При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза. Триацетилцеллюлоза Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка. Целлулоид, который ранее использовался для изготовления фото- и кинопленки, получают путем обработки целлюлозы разбавленной азотной кислотой и перемешивания полученного продукта с камфорой. Целлулоид чрезвычайно огнеопасен, так как его горение происходит очень бурно. Это послужило причиной серьезных пожаров в кинотеатрах и больничных рентгенологических кабинетах. В настоящее время для изготовления фото- и кинопленки целлулоид заменили ацетатом целлюлозы. Целлюлоза (клетчатка) – растительный
полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.
1. Физические свойства
Это вещество белого цвета, без вкуса и
запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в
аммиачном растворе гидроксида меди (II
) – реактиве
Швейцера.
Видео-опыт
«Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»
2. Нахождение в природе
Этот биополимер обладает большой
механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя
стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях
древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная
составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе
фотосинтеза.
Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а
хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.
Хитин (аналог целлюлозы) – основной
компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в
составе клеточных стенок грибов и бактерий.
3. Строение
Состоит
из остатков β - глюкозы
4. Получение
Получают
из древесины
5. Применение
Целлюлоза используется в производстве
бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов,
бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения
гидролизного спирта и др.
·
Получение
ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из
ацетилцеллюлозы.
·
Получение
бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
·
Получение
коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из
диацетилцеллюлозы.
·
Изготовление
нитей, канатов, бумаги.
·
Получение
глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)
К важнейшим
производным целлюлозы относятся: N (х
= 1, 2 или 3);
- ацетилцеллюлоза
(триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты
- нитроцеллюлоза
(нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:
N (х
= 1, 2 или 3).
6. Химические свойства
Гидролиз
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O
t,H2SO4
→ nC 6 H 12 O 6
глюкоза
Гидролиз протекает ступенчато:
(C 6 H 10 O 5) n → (C 6 H 10 O 5) m
→ xC 12 H 22 O 11 →n C 6 H 12 O 6 (
Примечание
, m крахмал декстринымальтозаглюкоза
Видео-опыт
«Кислотный гидролиз целлюлозы»
Реакции этерификации
Целлюлоза – многоатомный спирт, на
элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим,
для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров).
Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным
ангидридом. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".
1. Нитрование:
(C
6
H
7
O
2
(OH
) 3)
n
+ 3
nHNO
3
H
2
SO
4(конц.)→
(C
6
H
7
O
2
(ONO
2
) 3)
n
+
3
nH
2
O
пироксилин
Видео-опыт «Получение и свойстванитроцеллюлозы»
Полностью этерифицированная клетчатка
известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки
превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно
получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так
же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того,
на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.
2. Взаимодействие с уксусной кислотой:
(C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n +
3nCH 3 COOH H2SO4(
конц
.)→
(C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3) 3) n
+ 3nH 2 O
При взаимодействии целлюлозы с уксусным
ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется
триацетилцеллюлоза.
Триацетилцеллюлоза
(или
ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей
кинопленки и
ацетатного шелка
. Для
этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор
продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.
А
сама фильера схематично выглядит так:
1 - прядильный
раствор, Растворитель испаряется и струйки
раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.
Говоря о применении целлюлозы, нельзя не
сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления
различной бумаги. Бумага
– это тонкий
слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной
бумагоделательной машине. Который состоит из остатков молекулы глюкозы и является необходимым элементом для образования оболочки всех растительных клеток. Молекулы ее имеют и содержат три гидроксильные группы. Благодаря этому, она проявляет свойства . Целлюлоза является белым твердым веществом, которое способно достигать температуры в 200оС и при этом не разрушаться. Но при повышении температуры до 275оС она начинает воспламеняться, что говорит о ее принадлежности к горючим веществам. Если рассматривать целлюлозу под микроскопом, можно заметить, что ее структура образована волокнами, имеющими длину не более 20 мм. Волокна целлюлозы соединены множеством водородных связей, но при этом они не имеют ответвлений. Это придает целлюлозе наибольшую прочность и способность к сохранению эластичности. Остатки молекул глюкозы, составляющие целлюлозу, образуются при . Серная кислота и йод в процессе гидролиза окрашивают целлюлозу в синий цвет, а просто йод- в коричневый. Существует множество реакций с целлюлозой, при которых происходит образование новых молекул. Реагируя с азотной кислотой, целлюлоза превращается в нитроцеллюлозу. А в процессе уксусной кислотой образуется триацетат целлюлозы. Целлюлоза не растворяется в воде. Самым эффективным ее растворителем является ионная жидкость. Древесина состоит на 50% из целлюлозы. Путем длительной варки щепы в растворе реагентов, а затем проведения очистки полученного раствора, можно получить ее в чистом виде. Способы варки целлюлозы различаются по типу реагентов. Они могут быть кислыми и щелочными. Кислые реагенты содержат сернистую кислоту и применяются для получения целлюлозы из малосмолистых деревьев. Щелочные реагенты существуют двух типов: натронные и сульфатные. Благодаря натронным реагентам, целлюлозу можно получать из лиственных деревьев и однолетних растений. Но, используя этот реагент, целлюлоза получается очень дорогой, поэтому натронные реагенты используют редко или не используют совсем. Самым распространенным способом получения целлюлозы является метод, основанный на сульфатных реагентах. Сульфат натрия - основа для белого щелока, который используется как реагент и пригоден для получения целлюлозы из любого растительного сырья. Целлюлоза и ее эфиры используются для создания искусственных волокон, вискозного и ацетатного. Древесная целлюлоза используется для создания разнообразных вещей: бумаги, пластмассы, взрывных устройств, лаков и т. д. Ставшие привычными для нас обыденные предметы, которые повсеместно встречаются в нашей повседневной жизни, невозможно было бы представить без использования продуктов органической химии. Задолго до Ансельма Пайя, в результате которых он смог обнаружит и описать в 1838 году полисахарид, получивший "целлюлоза" (производная французского cellulose и латинского cellula, что означает «клетка, клетушка»), свойство этого вещества активно использовалось в производстве самых незаменимых вещей. Расширение знаний о целлюлозе привело к появлению самых разнообразных вещей, изготовленных на её основе. Бумага различных сортов, картон, детали из пластмассы и из искусственных вискозных, медно-аммиачных), полимерные плёнки, эмали и лаки, моющие средства, пищевые добавки (E460) и даже бездымный порох являются продуктами производства и переработки целлюлозы. В чистом виде целлюлоза представляет собой белое твердое вещество с довольно привлекательными свойствами, проявляет высокую устойчивость к различным химическим и физическим воздействиям. Природа избрала целлюлозу (клетчатку) своим главным строительным материалом. В растительном мире она составляет основу для деревьев и прочих высших растений. В самом чистом виде в природе целлюлоза находится в волосках семян хлопчатника. Уникальные свойства этого вещества определяются его оригинальным строением. Формула целлюлозы имеет общую запись (C6 H10 O5)n из чего мы видим ярко выраженное полимерное строение. Повторяющийся огромное количество раз остаток β-глюкозы, имеющий более развернутый вид как -[С6 Н7 О2 (OH)3]-, соединяется в длинную линейную молекулу. Молекулярная формула целлюлозы определяет её уникальные химические свойства противостоять воздействию агрессивных сред. Также целлюлоза обладает высокой стойкостью к нагреванию, даже при 200 градусах по Цельсию вещество сохраняет свою структуру и не разрушается. Самовоспламенение происходит при температуре в 420°С. Не менее привлекательна целлюлоза своими физическими свойствами. целлюлозы в виде длинных нитей, содержащих от 300 до 10 000 глюкозных остатков, не имеющих боковых ответвлений, во многом определяет высокую устойчивость этого вещества. Формула глюкозы показывает, как множество предают целлюлозным волокнам не только большую механическую прочность, но и высокую эластичность. Результатом аналитической обработки множества химических опытов и исследований стало создание модели макромолекулы целлюлозы. Она представляет собой жесткую спираль с шагом в 2-3 элементарных звена, которая стабилизирована за счёт внутримолекулярных водородных связей. Не формула целлюлозы, а степень её полимеризации является основной характеристикой для многих веществ. Так в необработанном хлопке число глюкозидных остатков достигает 2500-3000, в очищенном хлопке - от 900 до 1000, очищенная древесная масса обладает показателем 800-1000, в регенеративной целлюлозе их количество сокращается до 200-400, а в промышленном ацетате целлюлозы он составляет от 150 до 270 «звеньев» в молекуле. Продуктом для получения целлюлозы служит главным образом это древесина. Основной технологический процесс производства предполагает варку щепы с различными химическими реагентами с последующей очисткой, сушкой и резкой готового продукта. Последующая обработка целлюлозы дает возможность получать множество материалов с заданными физическими и химическими свойствами, позволяющими производить самые различные продукты, без которых жизнь современного человека трудно представить. Уникальная формула целлюлозы, скорректированная химической и физической обработкой, стала основой для получения материалов, не имеющих аналогов в природе, что позволило их широко применять в химической промышленности, медицине и других отраслях человеческой деятельности.
- метилцеллюлоза
(простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы
2 - фильера,
3 - волокна.
Физические свойства целлюлозы
Химические свойства целлюлозы
Как получают целлюлозу?
Применение целлюлозы
Статьи по теме
